Sommaren 1950 i Miraflores i Peru träffar den femtonårige Ricardo Somocurico för första gången Lily och blir handlöst, hopplöst och hjälplöst förälskad i henne, trots att hon avvisar hans kärleksförklaringar. Ödet vill att han senare i livet kommer att stöta ihop med den äventyrliga och trolösa Lily åtskilliga gånger. Varje gång faller han lika handlöst för henne, varje gång blir han lika sviken och bedragen av henne. Miljöerna är Paris under det politiskt radikala 60-talet, hippiekretsar i London, Castros Kuba, Tokyos undre värld och Madrids nattliv. Den stygga flickans rackartyg är en rörande och vemodig krönika över en kärlekshistoria med förhinder, som samtidigt blir en berättelse om politik och erotik under 1900-talets senare hälft.